Transport Tycoon (kurz tt oder tto) kam 1994 auf den Markt. Damals war erst das gemässigte Klima inbegriffen. Später kam dann der World Editor dazu. Mit ihm konnte man eigene Senarios kreieren; ausserdem war ein neues Klima, die Marslandschaft, dabei.

Transport Tycoon Deluxe (kurz ttd, ttdx oder ttdlx) erschien 1996. Der Szenarioeditor war bei ttdx schon von Anfang an dabei. Ausserdem waren vier Klimata dabei: Das gemässigte Klima, das arktische Klima, das tropische Klima und das Spielzeugklima. Bei Transport Tycoon Deluxe erschien kein Add-On; es wurde aber später für Windows konvertiert, da die alte Version unter DOS lief. Diese Version erschien dann in einem Dreierpack mit RollerCoaster Tycoon und Railroad Tycoon.